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贞观十年，长孙皇后渐渐病重，承乾忧心之下便请求大赦囚徒并度人入道，以期冀蒙福佑，却被长孙皇后断然拒绝。六月己卯，长孙皇后崩于立政殿，享年三十六岁。
贞观十二年三月丙子，李承乾的嫡长子李象出生，因为皇孙诞育之喜，唐太宗诏令天下见禁囚徒都降罪一等，内外官职事五品以上子为父後者，各加勋官一转，天下大酺五日，又大宴五品以上于东宫。
贞观十三年，唐太宗下诏令东宫置崇文馆。
而也是在这一年，李承乾迎来了他的人生转折，因为随着年岁既增再加上患了足疾，开始叛逆起来。谁知道李世民并没有亲自安慰，反而是“搜访贤德，以辅储宫”，先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣，如于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫，与太子承乾谈论。
然而这些谏臣们却忽略了很重要的一点，那就是这样的教育方式是否适合李承乾，一味的进谏是否能够将承乾已经出现偏差的行为纠正过来？
因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏，而且措辞是一个比一个凶狠，言语一句比一句锋利，最后却根本收不到期望中的效果。
贞观十四年，李承乾不过盖个房子，于志宁便上疏批评他过于奢华
贞观十五年，李承乾私引突厥群竖入宫，再次惹来于志宁的上书。
李世民对李承乾的态度开始转变，贞观十六年二月，由魏王李泰主编的《括地志》完稿，唐太宗非常高兴，如获至宝，不仅将这部著作收藏进了皇家的藏书阁中，还接二连三地大肆赏赐李泰——先是赐“物万段”，紧接着又每月赏赐大量的财物，数量之多甚至超过了太子的规格。
九月丁巳，唐太宗任命魏徵为太子太师。而此时的李承乾对宫中的一名太常乐人大加宠幸，唐太宗知道后自然将之收杀，结果承乾悲痛之下一连几个月称病不上朝，甚至对屡屡劝谏他的张玄素等人意欲痛下杀手。
贞观十七年，李承乾因为忌惮同样深得父亲宠爱且怀有谋嫡之心的胞弟李泰，在试图暗杀失败后，遂与汉王李元昌、城阳公主的驸马都尉杜荷、侯君集等人勾结，打算先下手为强起兵逼宫，结果事情败露。
唐太宗痛心无奈之下，只得将其幽禁别室，又命司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李勣、大理卿孙伏伽、中书侍郎岑文本、御史大夫马周、谏议大夫
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