自己定下人生四个十年，第一个十年摆脱贫困，第二个十年游学天下，第三个十年经商求财，第四个十年入仕求官。
继而他坚定不移地按照自己的目标前进。第一个十年中，他选择贩卖虞国特产短腿牛。这种牛最适合山地耕作和山民生活需要。虞国短腿牛的选牛标准是：身要长，腿要短；头如桶，眼如蛋；肩如伞，背如案。
但是，怎么才能起家呢？就由放牛开始。他设法说动附近的富户，将十六家九十六牛都交给他，由他集中放养，同时挣取十六家的佣金。
这些牛集中放养，比之单独放养，长得又好而且繁殖也很顺利。富户们都非常赞赏他的做法，三年之间，轰动了四乡八里，上百家富户都将牛交给他集中放养，牛群达到六百多头，仅仅雇工就请了十个。
第六年，他劝说这些富户，将繁殖下来而用不上的牛，交给他卖出去赚钱。富户们不但不用操心放养，还有钱赚，当然没什么意见。就这么一招，使得百里奚彻底摆脱了贫困。
三十岁这年，娶妻杜津苇，到了三十二岁，其子百里视已经会跑。于是实施下一个人生计划，用十年时间游学天下。
这个年龄虽然很大了，但百里奚有着惊人的毅力，发誓要克服所有困难，硬生生啃下那些艰涩的文字。他将家资八成留爱妻，自带两成出门。
临别，千叮咛万嘱咐，一定要让百里视从小学文习武。生活上实在过不去，让杜津苇找那些曾经托养短腿牛的富户，给他们干点什么，得到一口饭吃。杜津苇怎能舍得他这么走掉，夫妇相拥痛哭。
但杜津苇对于丈夫的四个十年之计，甚为赞佩，也是大力支持的。终归还是恋恋不舍地送百里奚上路。
百里奚的第一站，选择了宋国，这里有原汁原味的殷商典籍。在宋国两年，又到齐国三年，又回到宋国一年。学了五年，三十七岁之际，吃住买书借书等项，身上的资费眼看就花光了，怎么办呢？
堂堂男子汉大丈夫，总不能恬着脸回家剥削杜津苇吧？