因为剃发易服，也日夜盼望“王师东来”，所以郑成功选择这个时机进攻江宁可谓地利人和皆备。
时郑家水师一路北上，沿途攻无不克，声势浩大，眼看着那大明的南京故都已经是势在必得了。
然而人算不如天算，一场突如其来的的台风，让郑成功止步于长江口以南的洋山海域，台风除了让郑成功损失了数百艘海船以外，士兵也失踪流散近万人，失踪人口里还包括郑成功的三个儿子和小妾。
事已至此，全军上下士气大跌，在海上与风暴盘桓数日，郑成功最后只能率领残余船只和将士黯然南下闽地修整。
由此，郑家失去了一个重大的历史机遇。
等到来年农历的五月，郑成功终于恢复了元气，那一回他率十多万将士再度北上江宁，初期战事尚顺利，郑家水师先是与清军水师占大战于舟山外海，不熟水战的清军根本不是郑家的对手，几场接触战下来，大清水师居然全军覆没，仅仅是被焚毁的船只就达到百余艘，至此大清朝完全丧失了制海权，郑家已无后顾之忧，接着郑成功又攻占舟山岛，终于攻入了长江口，兵锋直抵南京的燕子矶。
然而，时过境迁，此时的清廷其实已经缓过劲了，江右沿途一带已经有所防备，郑军虽然水战无敌，但陆战却与清军打了一个平手，就在双方僵持的关键时刻，终究不熟陆战的郑成功又犯了一个料敌不足的低级错误，被清军偷袭，导致兵败如山倒，最终再度仓惶退出了长江口。