原因就是众所周知的科场舞弊案，唐寅酒宴上的一句话被给事中华昶当证据告发，查来查去查无实据，却也落得个酒后狂言的罪名。朝廷本着宁可信其有不可信其无的原则，唐寅就糊里糊涂地坐了牢，这正是莫装逼，装逼被雷劈。
他最后被革除一切功名，不许再考，并发配至浙江做小吏。遭此厄运，唐寅以为耻，而不就，在好友文正明的帮助下返回苏州。
案件的是非经过，这里就不作探讨了，反正是笔糊涂账。作者这里要说的是一点：上天为唐寅关闭了通向仕途的门，却为他打开了一扇成为大师的窗。但凡成为大师，无不经过千锤百炼，尽品世态炎凉，或是历经寂寞孤独，在迷茫中苦苦追问。
唐寅之前不过是一个以文采自居、自视甚高的小才子，只见得风花雪月，又怎明白世事的艰辛？而这一次，一次性的，三十年来他不懂的，全都懂了。
妻子抛弃了他，往昔的朋友也离他远去，走投无路的唐寅生活陷入了困顿，光明无限的前程成为过眼云烟，未来的道路一片漆黑，怎么办？他不知道怎么办，只能继续迷茫地活下去。
迷茫中他开始作画、写诗，不再是花前月下、浪漫多情，不再是饱汉不知饿汉饥的无病呻吟，却是生活底层人们的哀痛、人生里迷茫的寻求。
尔后却歪打正着，他的画声名鹊起，加上其独特的身份，而当时江南地区资本主义萌芽出现，闲情逸致的人多了，求画买画的人也就多了，唐寅的手头渐渐宽裕起来。
到了三十六岁，唐寅买了房，又重新娶了新媳妇，青楼里认识的官妓沈九娘。一个潦倒的穷酸文人，前途无望，一个妓女却站到了他身边。唐伯虎作画，九娘洗砚、调色、铺纸。没有秋香，胜似秋香。唐伯虎画美人温柔贤良，想来该是九娘的风姿神韵。
可惜的是，屋漏偏逢连夜雨，好日子没过几年，苏州又发了水灾，谁还买画？唐寅的生活自然又艰难起来，连柴米钱都没有了着落，一家全靠九娘撑持。九娘日久生病，按照现在的说辞就是严重的营养不良，乃是虚弱致死。
一个寒冷的冬至黄昏，九娘紧握了唐伯虎的手：“承蒙君子不弃，让妾身做你妻子，本想尽心力理好家务，让你专心诗画，成为大家。但我无福、无寿，又无能，日后望你善自保重。”
如果可以看到当时的情景，我想谁也不忍去看这个一生坎坷的男人最后一次放声的号啕。人生里峰回路转的唯一幸福生活，刚刚握住他的手，却又撒手人寰，希望像肥皂泡一样破灭，无助、孤独
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