博英台欢心，怎奈英台除了山伯。对其他人均心存戒心，尤其敏感地发觉文才对她别有用心，乃对文才表露不与之接近之意，惹得文才起捉弄之心，假藉听力不好，求与山伯换学堂上的座位，和英台并肩而坐，让英台浑身不自在。
英台刻意摆脱文才的亲近，越使文才征服英台的心态加强，并设计宴请英台、山伯，召来酒楼姑娘，向英台灌酒，迫使英台窘态百出，英台在酒醉中，透出心中对山伯情意坚定之意，令文才醋意兴起，对山伯也有股莫名的敌意。英台知文才借机戏弄，扬言划清界线。山伯因酒醉，被程雍怒责行为不检，意欲重惩，文才心机多诡诵，挺身而出，自愿承担程雍白对山伯、英台的罚责，令山伯为之钦佩，更视其为知心好友，总想拉拢英台、文才间的距离，英台烦不胜烦，忿而不理山伯。
山伯心头很不是滋味，英台又不好说出文才似乎看出她是女儿身，有意促押、轻薄之意，更使山伯丈二金刚摸不着头脑。
程雍有意招文才为婿，文才却推荐山伯，师母遂向四九打探梁家情形，未料四九会错意，以为师母欲将丁香匹配与他，欣喜不己。文才故意将山伯与丁香之亲事告知英台，英台既不能说出自己心意，又恨山伯不解风情，因而对山伯怒颜相向，山伯一头雾水，文才乘隙而入，欲博得英台芳心。
英台至观音寺祝祷，适逢孟兰盆会，寺中急需一名少男扮观音，文才乃游说英台巧扮观音，襄赞庙会，英台同意，并嘱吟心邀山伯前往观看，怎奈山伯憨直不明其意，英台为之顿足。文才借机偷走英台衣物，使其以观音扮相返回书院，被程雍、师母撞见,师母识破英台是女儿身，暗中召来英台,望其离开书院，英台、丁香含泪苦求，师母见其诚恳而答应保密，英台感激不己。
英台感念丁香说情，决意将山伯让给丁香，不意丁香自认与山伯并无情感，倒不如成全英台，英台感激涕零。英台沐浴之际，文才趁机潜入，英台花容失色，窘态毕出，文才步步进逼，要英台就范，英台却言文才若要强占己身，但此心仍属山伯，文才懊恼，暂且放过英台，并答应为其保密直至完成学业，盼英台能因其善意而有所转变。四九因误会将与丁香结亲，频向丁香示好，惹来程雍一顿斥责，四九了解自己会错意，却因用情己深，而痛苦不堪，幸得山伯相劝与鼓励，使四九又起一丝希望。山伯外出为书院买粮，文才召来杀手，扮成盗匪，欲置山伯于死地。文才借故向往，假意与盗匪搏斗，制造机会使山伯落单。英台恶梦惊醒，得知山伯买粮遇盗，急忙赶去寻找。
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