竹中半兵卫与羽柴秀吉是天然的对手。
他与羽柴秀吉并没有军功上的竞争问题。几年前三郎将竹中半兵卫放在羽柴秀吉的身边时, 这位织田家的前家督只是单纯的觉得这两个人很互补——从长相到身高到武力等等方面。这坦坦荡荡的心思, 造成的却是这两人互相牵制、互相协力的结果，以至于直到现在, 羽柴秀吉都很怀疑三郎当时选择了竹中半兵卫前来担任“监督”的职责, 到底是不是自己那时有了破绽、导致了三郎对他有所怀疑。
真要论起来，竹中半兵卫才是承担了羽柴秀吉家臣之责的第一人, 外界甚至有过羽柴秀吉“三顾茅庐”“才请得竹中出山”的荒谬传闻。羽柴秀吉从只有一个大将的名头到拥有领地、再到被托付攻伐山阴山阳地区的重任, 都有个竹中半兵卫在见证。
外忠内奸、无时无刻不想洗刷身为忍者时被三郎欺骗的屈辱的羽柴秀吉, 与性格沉静、忠实于三郎、即使长年在羽柴秀吉身边也未曾改变效忠对象的竹中半兵卫。这两个人根本是从一开始就气场不和，全靠着羽柴秀吉的虚与委蛇、竹中半兵卫平常的沉默寡言，他们才能维持着那副和谐相处的假象。必要的时候，竹中半兵卫能逼迫羽柴秀吉退让一步、分割利益给三郎——就如用在长筱之战上的那一批铁炮；而羽柴秀吉大多数时候也会用上竹中半兵卫的才能，将后者支使走，并将其做成能帮助自己攫取战功的棋子——就如这一次羽柴秀吉想要让竹中半兵卫成为攻打上月城的前锋。
这种互惠互利、互相提防的状态，最终的得益者当然是三郎……嗯, 只有这点不用怀疑。
多年的接触足够竹中半兵卫了解羽柴秀吉的性格，更不用说他原本就是敏锐非常的人。先前还未能将羽柴兄弟与忍者联系到一起的时候, 竹中半兵卫就一直隐隐有所感觉，认为这两个人的思维似乎与普通人乃至超凡的武将都有不一样的地方，只是他的“感觉”不能作为判断的依据, 才会一边怀疑、一边在仍为三郎直臣的时候担上羽柴秀吉的家臣应当做的事情。
这种难以言说、无法判断对方真实出身的情况原本还要让竹中半兵卫继续迷茫、小心的步步试探下去，但是——仍然是刀剑男士们意外的出现, 导致了竹中半兵卫提早一步判断出了羽柴兄弟的真实身份, 也提早一步将刀架在了自己的脖子上。
因为全靠刀剑男士在三日月宗近收到信件、惊慌失措（三日月宗近从头到尾都很镇定）地将事情悄悄告知了竹中半兵卫, 他才能断定，这一对兄弟确实
…。。