开始攻略周边郡县，先是攻胡陵、下方与，与泗水监平大战于丰，破之。 这时泗水卒史周苛、周昌兄弟加入到刘邦阵营。 接着令雍齿守丰，自己率领军队进入薛，与秦军大战。郡守壮战败，逃至戚，沛公左司马曹无伤追斩壮。
接着刘邦率军再至亢父、方与，以曹参守方与。这时魏相周市来攻方与，曹参率军迎之。但是雍齿却据丰降魏。 刘邦大怒，进攻丰。雍齿据城以守，沛公军不能下丰，恰在此时，刘邦生病，于是还军至沛。
这时，刘邦闻东阳宁君与秦嘉立景驹为楚假王，于是投奔景驹，欲借军攻丰。在去投奔景驹的路上，遇见了也要投奔景驹的张良。两人于是兵合一处。
张良与刘邦二人见面后，一交谈，两人大有相见恨晚之意。于是张良放弃投奔景驹的念头，直接投奔到刘邦这边。刘邦以张良为厩将。
这时秦将章邯派别将司马尼攻略楚地，屠相，至砀。 于是沛公与东阳宁率军向西，迎击司马尼，在萧县西与秦军展开战斗，结果不利，刘邦与东阳宁君退至留。补充军队和粮草后，再次进攻秦军，三日取砀，得到军卒五六千人。接着乘胜攻取了下邑。
这次，刘邦认为自己军队差不多，从下邑出发，再次攻丰，结果仍然没攻下。这时听说项梁在薛，于是留下军队围丰，自己率领百余骑至薛见项梁。项梁益沛公军五千、五大夫将十人，三攻丰邑。雍齿不敌，逃奔魏国。
这样，沛公刘邦成为项梁手下一员大将。而不久项羽攻下襄邑也还至薛。当陈胜死亡的消息确实之后，项梁尽召诸将还薛，采纳居巢人范增之议，立战国时楚怀王的后裔心为楚王，仍号楚怀王，都盱眙。楚怀王以陈婴为上柱国，项梁号武信君。
立楚怀王后，项梁率军北上救齐赵，在亢父、东阿大破秦军。这时齐军因田间、田都、田角之故，引兵还齐。只有楚军追击秦军。于是项梁下令楚军分军，以刘邦、项羽为帅，率楚军一部攻城阳。刘项二人率军攻下城阳，屠之。 然后追击秦军至濮阳东，再次大破秦军。秦军这时得到补充，军势复振，守濮阳、环水。刘项二人不与之战，绕过进攻定陶。定陶未下，放弃，西攻雍丘。沛公将曹参大破秦兵，斩杀三川守李由，并俘虏秦侯一人。
之后，刘项二人还攻陈留，未下。这时秦将章邯大破项梁于定陶，项梁本人亦战死。刘项二人大惊，两人商量后决定放弃陈留，还军东归。刘项二人分兵，项羽军驻彭城西、吕臣军驻彭城东，而沛公军驻砀郡。
项梁之死，使诸侯震怖
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