曹操和关羽第二次见面是在徐州，那个时候，徐州的陶谦怨恨曹操常年骚扰徐州，便趁着应劭未至，先行一步派军截杀曹嵩，将他们一家满门杀死在华县之中。
之后曹操得知此事，一怒之下而兴兵，不但率领大军冲杀徐州，甚至所过之处皆是屠城驱民，一时间让徐州烽烟四起，百姓民不聊生。
陶谦心忧之下，听从了糜竺等人的建议，去求助公孙瓒和袁绍，结果碰到了还在北海过日子的刘备，便率先一步将刘备给请了过来，当然糜竺当时的目的是想要请出他身后的公孙瓒。
只是没想到刘备的面子足够大，生生的从公孙瓒那里要来了数千兵马，让糜竺都有些哭笑不得了起来。
刘备率军赶到徐州，关羽也随同着再次见到了曹孟德，这一次见面，双方都不是很开心，关云长这么多年仍然还是碌碌无为，曹孟德则是刚刚失去了父亲，并且还是曹家的族长，这点对他来说是致命的。
这次见面，双发几乎是打出了真火，曹孟德没有手下留情，关云长也是真的在拼命搏杀，在这一战，曹操算是见识到了关羽的勇猛，也承认自己当年没有看错，他关云长真的有傲视群雄的资格。
陈宫带着张超兄弟打开了兖州的大门，将吕布放进了自己的家里，然后曹操不得已而回转兖州和吕布争锋，曹孟德和关云长的第二次见面，再次结束了。
再之后曹操在兖州和吕布争锋，但是关羽却是迎来了他的上升期。
先是陶谦三让徐州，让刘玄德先是成为了豫州刺史再一跃成为了徐州牧，成为了大汉顶尖的一群人之一，而关羽水涨船高也搏了一个将军的名号，不再是什么别部司马了。
事后更是驻扎在小沛，为刘玄德镇守一方！
一年之后，曹操将吕布赶出了兖州，让吕布迫不得已而投靠徐州刘备，刘备不但收留了他，还让他和关羽换防，驻守在自己的后方。
但是在纪灵来袭的事后，吕布直接夺了他的徐州，并且还玩了一出辕门射戟，搏了一个上好的名声，让刘备看着本属于自己的位置落到了吕布的手中，还不得不感谢他。
之后的三年，刘备就和关羽张飞等人居住在小沛城中，就连自己的家眷都是过了很久才要回来的。
建安三年，和张飞一起喝多了的刘备，一怒之下直接抢了本应该是吕布的黄金，这一次彻底激怒了吕布，同时也让两军挤压许久的怨气再次爆发了出来。
吕布直接派出了自己麾下陷阵营的大将高顺，带着他麾
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