没多久两人便坠入了爱河，一时成为整个校园的佳话。
因为是初恋的关系，楚仲祥曾一度认为他会和裴子吢走上婚姻的殿堂，他当初的确是这么想的，后来因为学校里面一个无论身材还是脸蛋皆完全碾压裴子吢一筹的校花的介入，楚仲祥犯了通常男人们都会犯的错误，从而做起偷腥的猫儿，得知真相的裴子吢气急败坏的跑过来找楚仲祥理论，不想对方竟说出一番让她极度伤心的话，裴子吢当场被气得一佛升天二佛出世，她素来瞧不起无法抵制内心低级欲望的男人，觉得这样的男人只会遵从自己身体本能的驱使，当一个女人不再全然仰仗一个男人的时候，便会在心理上有自己的底气，她们不能容忍男人犯一些低级的错误来伤害自己。
未免自己越陷越深，裴子吢果断选择了结束这段感情，尽管当时的她难过的恨不得一头扎进巉湖死掉算了，后来事情传到裴行坚的耳朵里，这个做事喜欢大刀阔斧的男人，只要一想到楚家小杂碎上了他的宝贝女儿，竟如此不负责任的将其抛弃，便有种想要带人跑到楚家的别墅将楚仲祥这小子给揪出来大卸八块的冲动。
自这件事情过后，裴行坚和楚正天彻底闹翻，再无交集，生意场上曾有过两次交手，一输一赢，好在双方都未曾伤及到元气。