因为续约问题，刘易斯和凯尔特人管理层发生了矛盾，其实刘易斯还是想留在波士顿的，但波特兰人给出的筹码很吸引奥尔巴赫，于是他一夜间换上了开拓者的球衣，成为了阿甘身边的助手。
对于和甘国阳合作，刘易斯既兴奋，又担心，既憧憬，又觉得困惑。
在波士顿，刘易斯知道自己即将成为继伯德之后的下一任老大。
在1988-1989赛季，伯德因为骨刺问题，只打了六场比赛便赛季报销。
在老大缺席的情况下，只有二年级的雷吉-刘易斯挑起了三号位大梁。
他的场均得分从新秀赛季的4.5分飙升到18分，成为波士顿最大的惊喜。
1988年12月6日，凯尔特人对阵公牛的比赛中，雷吉-刘易斯拿下33分6篮板4助攻，帮助凯尔特人击败了公牛。
雷吉-刘易斯一战成名，在和迈克尔-乔丹的对战中不落下风。
赛季末的几周比赛，他的场均得分更是抬升到了23.5分，已经是个优秀的锋线得分手。
上个赛季，拉里-伯德回归后，雷吉-刘易斯不得不让出首发小前锋的位置，去二号位执行更多的防守和蹲点任务。
当时就有波士顿球迷表示，刘易斯应该打首发小前锋而不是为伯德让位，现在的他比伯德更强。
刘易斯隐约能感觉到，自己将取代伯德，成为凯尔特人下一代的当家球星。
可是来到波特兰，刘易斯知道自己绝无可能取代阿甘，他最多最多成为球队老二。
从波士顿太子变成波特兰丞相，心态上的转变，需要雷吉-刘易斯自己去调整。
现在阿甘下场休息，贝尔曼留刘易斯在场上，刘易斯知道这是表现自己的机会。
刘易斯很快展现出上个赛季开拓者所缺少的一些东西：外线持球手对篮筐的冲击力。
他启动速度非常快，而且臂展长，弹跳出色，虽然运球技术略显单一，但冲击篮下已经足够。
在开拓者比分落后的情况下，雷吉-刘易斯连续持球冲篮筐，3次进攻2次命中。
同时他还在防守中抢断得手，助攻克里夫-罗宾逊上篮得手，引领开拓者打出一波6:0的小冲击，将比分翻转了过来。
火箭主帅唐-钱尼见势不妙，马上叫了一个暂停，将奥拉朱旺重新替换上场。
开拓者的轮换池子很深，鲍比-贝尔曼不着急，继续让米切尔-汤普森留在场上。
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