12月11日，日军第16师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。日“上海派遣军”为使其第16师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第13师团中调山田支队 ，从第16师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第10军的第114师团及第6师团主力继续攻击雨花台。第88师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。日军第114师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第88师据守城垣的部队歼灭。日军第6师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的1个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。占领芜湖的日军第18师团因转用于杭州方面，不再参加进攻南京的作战。
武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报，当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于11日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。 ” 唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于14日夜开始撤退。遂于12日凌晨2时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
城垣战斗
12月12日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。城南方面，战斗至10时前后，雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第88师第264旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大。日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。第88师第262旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第88师师长孙元良率师直属队及第262旅一部兵力擅自向下关退
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