江东最近几年来发生的一系列变化，比起徐州的风云变幻，同样不遑多让。
天下大乱，竟没有一处净土，让刘备感慨不已。
徐州为“北国锁钥、南国门户”，土地肥沃，矿藏丰富，历来为兵家必争之地。
太平道起事，黄巾军肆虐天下，纵横青，徐，幽，冀，荆，扬，兖，豫八州之地，徐州乃是其中之一，同样深受其害。
陶谦早年跟随在皇甫嵩，张温帐下东征西讨，履立军功，在官场中名声渐起。
中平五年(188年)，青，徐两州黄巾复起，攻打郡县，陶谦被朝廷任为徐州刺史。
陶谦一到徐州后，就任用亡命东海的泰山人臧霸，及其同乡孙观等为将，臧霸等人等人大为感激，一战便大破黄巾军，剩下的黄巾军也被迫逃出徐州境内。
然后陶谦在徐州境内推行屯田，恢复生产，在此后中原接连大战的情况下，成为天下少有安定的地方之一。
关东联军讨伐董卓，身为徐州刺史的陶谦积极响应，并且派遣精兵三千，协助名将朱儁屯驻中牟县，兵峰直指董卓。
初平四年(193年)，陶谦听从王朗和赵昱的建议，派遣赵昱向长安朝廷进贡，表示对汉室的支持，天子接到陶谦的奏章后，赞赏并升迁陶谦为徐州牧，安东将军。
同年秋，曹操的父亲曹嵩遇害，曹操认为是和自己结怨陶谦所谓，愤而兴兵复仇，攻入徐州。
曹操兵马强盛，徐州军队则数年没有遭遇战争，军纪松驰，战斗力严重下降，数次交锋，每次都大败而逃。
曹操怒火攻心之下，率军一路追击陶谦，同时所过之处，无论是普通百姓，还是溃散的士兵，全部都遭到了屠戮，鸡犬不留，旧城废址不再有行人。
刘备听到消息，率兵前来徐州相助陶谦，曹操部队此时粮食用尽，后方又遭遇到陈留太守张邈背叛，和其弟张超，还有陈宫等人迎接吕布入兖州，不得不率军返回。
徐州因此躲过一劫，但陶谦年纪已高，数次兵败后忧虑重重，于是举荐了刘备接替自己，担任徐州牧。
兴平元年(194年)，陶谦病逝，刘备在陈登，孔融，孙乾，糜竺等人的再三劝说下，遂领徐州牧。
建安元年（196年），刘备收容兵败于曹操手下的吕布，其后在奉旨和袁术对战的时候，被吕布从背后偷袭战败，主客之位从此颠倒，吕布成了徐州的主人。
不久之后，刘备再次败于吕布手下，不得不投奔许昌
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